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<!DOCTYPE html>

<title>Nukleotide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nukleotide</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Nukleotide</b>, auch <b>Nucleotide</b> (abgekürzt <b>nt</b>), werden die Bausteine von <a href="Nukleins%C3%A4uren" title="Nukleinsäuren">Nukleinsäuren</a> sowohl in Strängen der <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">Ribonukleinsäure</a> (RNA bzw. deutsch RNS) wie auch der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäure</a> (DNA bzw. deutsch DNS) bezeichnet.

Ein Nukleotid setzt sich aus einem <a href="Nukleinbasen" title="Nukleinbasen">Basen</a>-, einem <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Zucker</a>- und einem <a href="Phosphat" class="mw-redirect" title="Phosphat">Phosphat</a>anteil zusammen.

</p><p>Während <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleoside</a> nur aus dem Basen- und dem Zuckeranteil bestehen, enthalten Nukleotide zusätzlich Phosphatgruppen. Unterschiede zwischen einzelnen Nukleotid<a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">molekülen</a> können daher jeweils in der <a href="Nukleobase" class="mw-redirect" title="Nukleobase">Nukleobase</a>, dem <a href="Monosaccharid#Pentosen" class="mw-redirect" title="Monosaccharid">Monosaccharid</a> und dem Phosphatrest bestehen.

</p>

<p>Nukleotide treten nicht nur als Monophosphate (NMP) verknüpft in den informationstragenden Makromolekülen von Nukleinsäuren auf. Sie tragen auch weitere Funktionen für die Regulation von Lebensvorgängen in <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a>. So spielen Triphosphate (NTP) wie beispielsweise <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> (ATP) eine zentrale Rolle beim Energietransfer zwischen Stoffwechselwegen, als Cofaktor für die Aktivität von <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a>, für den Transport durch <a href="Motorprotein" title="Motorprotein">Motorproteine</a> oder die <a href="Muskelkontraktion" title="Muskelkontraktion">Kontraktion</a> von Muskelzellen. <a href="Guanosintriphosphat" title="Guanosintriphosphat">Guanosintriphosphat</a> (GTP) bindende (<a href="G-Protein" class="mw-redirect" title="G-Protein">G-</a>)<a href="Protein" title="Protein">Proteine</a> übermitteln Signale von <a href="Membranrezeptor" class="mw-redirect" title="Membranrezeptor">Membranrezeptoren</a>, das <a href="Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cyclische Adenosinmonophosphat</a> (cAMP) ist ein wichtiger intrazellulärer <a href="Second_Messenger" class="mw-redirect" title="Second Messenger">Botenstoff</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aufbau_eines_Nukleotids">Aufbau eines Nukleotids</h2></div>

<p>Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:

</p>

<ul><li>Base – einer der fünf <a href="Nukleobase" class="mw-redirect" title="Nukleobase">Nukleobasen</a>, nämlich <a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a> (A), <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a> (G), <a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a> (C), <a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a> (T) oder <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a> (U);</li>

<li>Zucker – einem <a href="Monosaccharid" class="mw-redirect" title="Monosaccharid">Monosaccharid</a> (<a href="Kohlenhydrate#Struktur" title="Kohlenhydrate">Einfachzucker</a>) mit 5 <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">C</a>-<a href="Atom" title="Atom">Atomen</a>, der als <a href="Furanose" class="mw-redirect" title="Furanose">Furanosering</a> vorliegenden <a href="Pentosen" title="Pentosen">Pentose</a>, nämlich <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> (<small>D</small>-Ribofuranose) oder <a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a> (2-Desoxy-<small>D</small>-ribofuranose);</li>

<li>Phosphat – einem Rest mit mindestens einer <a href="Phosphatgruppe" class="mw-redirect" title="Phosphatgruppe">Phosphatgruppe</a>.</li></ul>

<p>Hierbei wird die Base mit dem Zucker zumeist über eine N-<a href="Glykosidische_Bindung" class="mw-redirect" title="Glykosidische Bindung">glykosidische Bindung</a> verknüpft, der Zucker mit dem Phosphat über eine <a href="Esterbindung" class="mw-redirect" title="Esterbindung">Esterbindung</a>; ist mehr als eine Phosphatgruppe angehängt, so sind diese untereinander über Phosphorsäure<a href="Anhydrid" class="mw-redirect" title="Anhydrid">anhydridbindungen</a> verknüpft. Daneben kommen auch Nukleotide natürlich vor, in denen Zucker und Base über eine C-glykosidische Bindung verknüpft sind, beispielsweise das <a href="Pseudouridin" title="Pseudouridin">Pseudouridin</a> (Ψ) in <a href="TRNA#Struktur" title="TRNA">Transfer-RNA</a>.

</p><p>Die DNA besteht aus den vier Nukleinbasen A, G, C, T. Anstelle des DNA-Bausteins Thymin wird in der RNA das Uracil eingesetzt. Somit enthält die RNA die vier Basen A, G, C, U. Die einzelnen Nukleotide unterscheiden sich jeweils durch die Base und durch den Zucker, die namensgebende Pentose, die bei der DNA <a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a> und bei der RNA <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verknüpfung_von_Nukleotiden_zu_Nukleinsäuren"><span id="Verkn.C3.BCpfung_von_Nukleotiden_zu_Nukleins.C3.A4uren"></span>Verknüpfung von Nukleotiden zu Nukleinsäuren</h2></div>

<p>Das <a href="Makromolek%C3%BCl" title="Makromolekül">Makromolekül</a> einer DNA oder einer RNA ist jeweils aus vier verschiedenen Sorten von Nukleotiden zusammengesetzt, die durch <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalente Bindungen</a> zum Strang des <a href="Polymer" title="Polymer">polymeren</a> Biomoleküls verknüpft werden, einem <a href="Polynukleotid" class="mw-redirect" title="Polynukleotid">Polynukleotid</a>. Die hierbei ablaufende <a href="Reaktion_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Reaktion (Chemie)">Reaktion</a> ist eine <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a>. Von den <a href="Monomer" title="Monomer">monomeren</a> Nukleosidtriphosphaten wird dabei ein <a href="Pyrophosphat" class="mw-redirect" title="Pyrophosphat">Pyrophosphatrest</a> abgespalten, sodass die <a href="Monosaccharid" class="mw-redirect" title="Monosaccharid">Monosaccharide</a> der Nukleotide über je eine Phosphatgruppe aneinander gekoppelt werden, die das C5'-Atom der nächsten mit dem C3'-Atom der vorangehenden Pentose verbindet.

</p>

<p>Mit diesem Pentose-Phosphat-<a href="Backbone_(Biochemie)" title="Backbone (Biochemie)">Rückgrat</a> wird der Einzelstrang einer Nukleinsäure aufgebaut, also mit Desoxyribose-Phosphat bei einer DNA. Bei einem DNA-Doppelstrang liegen die Basen der Nukleotide des einen DNA-Einzelstrangs den Basen der Nukleotide des anderen Einzelstrangs gegenüber; deren Phosphat-Desoxyribose-Rückgrat zeigt somit nach außen.

</p><p>Typischerweise bilden dabei jeweils eine (kleinere) <a href="Pyrimidinbase" class="mw-redirect" title="Pyrimidinbase">Pyrimidinbase</a> (T, C) und eine (größere) <a href="Purinbase" class="mw-redirect" title="Purinbase">Purinbase</a> (A, G) ein Paar. Als komplementär werden die <a href="Basenpaar" title="Basenpaar">Basenpaare</a> aus T und A sowie aus C und G bezeichnet: Gegenüber einem Nukleotid, das Cytosin als Base beinhaltet, liegt in der Regel ein Nukleotid mit Guanin als Base (und umgekehrt); das Gleiche gilt für das Basenpaar aus Adenin und Thymin. Die einander gegenüberliegenden Basen der Nukleotide zweier Stränge sind in der DNA-<a href="Doppelhelix" title="Doppelhelix">Doppelhelix</a> über <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindungen</a> miteinander verbunden. Zwischen den Basen G und C bilden sich drei, zwischen A und T nur zwei.

</p><p>Dieser Basenpaarungsmechanismus erlaubt nicht nur die Formierung von DNA-Helices. Indem den Basen eines Einzelstrangs je die komplementäre Base zugeordnet wird, wird es auch möglich, einen komplementären Einzelstrang neu aufzubauen. Dies geschieht beispielsweise bei der <a href="Replikation" title="Replikation">Replikation</a> mithilfe einer <a href="DNA-Polymerase" class="mw-redirect" title="DNA-Polymerase">DNA-Polymerase</a>.

</p><p>RNA-Moleküle sind ebenfalls aus Nukleotiden aufgebaut, mit dem Unterschied, dass hier Ribose statt Desoxyribose als Monosaccharid verwendet wird, und dass Uracil anstelle von Thymin als Base auftritt. Die geringen Unterschiede im Gerüst von einzelsträngigen RNA- und DNA-Molekülen hindern sie nicht daran, ebenso zwischen komplementären Basen Wasserstoffbrücken auszubilden. Auch sind komplementäre Basenpaarungen innerhalb desselben Strangmoleküls möglich. Beispielsweise können sich darüber bestimmte Abschnitte eines RNA-Moleküls zu <a href="Haarnadelstruktur" title="Haarnadelstruktur">Haarnadelstrukturen</a> aneinanderlegen und falten. Auch mehrfache Schleifenbildungen sind möglich, für die Ausbildung der Kleeblattstruktur von <a href="TRNA" title="TRNA">tRNA</a>-Molekülen sogar typisch. Obgleich RNA also auch doppelsträngig auftreten kann, auch als Helix, bestehen die meisten der biologisch aktiven RNA-Moleküle aus einem einzelnen Strang.

</p><p>Drei miteinander verbundene Nukleotide stellen dabei die kleinste Informationseinheit dar, die in DNA oder in RNA zur <a href="Genetischer_Code" title="Genetischer Code">Codierung</a> der genetischen Information zur Verfügung steht. Man nennt diese Informationseinheit ein <a href="Codon" class="mw-redirect" title="Codon">Codon</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nukleotide_als_Mono-,_Di-_und_Triphosphate"><span id="Nukleotide_als_Mono-.2C_Di-_und_Triphosphate"></span>Nukleotide als Mono-, Di- und Triphosphate</h2></div>

<p>Nukleotide bestehen aus einem <a href="Nukleosid" class="mw-redirect" title="Nukleosid">Nukleosid</a> und einem Rest aus ein, zwei oder drei Phosphatgruppen.

</p>

<ul><li><a href="Nukleobase" class="mw-redirect" title="Nukleobase">Nukleobase</a> + <a href="Pentose" class="mw-redirect" title="Pentose">Pentose</a> = Nukleosid</li>

<li>Nukleobase + Pentose + 1 Phosphatgruppe = Nukleotid (Nukleosidmonophosphat, NMP)</li>

<li>Nukleobase + Pentose + 2 Phosphatgruppen = Nukleotid (Nukleosiddiphosphat, NDP)</li>

<li>Nukleobase + Pentose + 3 Phosphatgruppen = Nukleotid (<a href="Nukleosidtriphosphate" title="Nukleosidtriphosphate">Nukleosidtriphosphat</a>, NTP)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ribose_als_Zucker">Ribose als Zucker</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Ribonukleotide" title="Ribonukleotide">Ribonukleotide</a></i></div>

<th colspan="2"><a href="Nukleobase" class="mw-redirect" title="Nukleobase">Nukleobase</a>

</th>

<th><a href="Nukleosid" class="mw-redirect" title="Nukleosid">Nukleosid</a>

</th>

<th colspan="2">Nukleotid

</th>

<th>Strukturformel

</th></tr>

<tr>

<td rowspan="3"><a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a></td>

<td rowspan="3"><a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a></td>

<td><a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">Adenosinmonophosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">Adenosindiphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3"><a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a></td>

<td rowspan="3"><a href="Guanosin" title="Guanosin">Guanosin</a></td>

<td><a href="Guanosinmonophosphat" title="Guanosinmonophosphat">Guanosinmonophosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Guanosindiphosphat" title="Guanosindiphosphat">Guanosindiphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Guanosintriphosphat" title="Guanosintriphosphat">Guanosintriphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3"><a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a></td>

<td rowspan="3"><a href="Cytidin" title="Cytidin">Cytidin</a></td>

<td><a href="Cytidinmonophosphat" title="Cytidinmonophosphat">Cytidinmonophosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cytidindiphosphat" title="Cytidindiphosphat">Cytidindiphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cytidintriphosphat" title="Cytidintriphosphat">Cytidintriphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3"><a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a></td>

<td rowspan="3"><a href="Uridin" title="Uridin">Uridin</a></td>

<td><a href="Uridinmonophosphat" title="Uridinmonophosphat">Uridinmonophosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Uridindiphosphat" title="Uridindiphosphat">Uridindiphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Uridintriphosphat" title="Uridintriphosphat">Uridintriphosphat</a></td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Desoxyribose_als_Zucker">Desoxyribose als Zucker</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Desoxyribonukleotide" title="Desoxyribonukleotide">Desoxyribonukleotide</a></i></div>

<th colspan="2">Nukleobase

</th>

<th>Nukleosid

</th>

<th colspan="2">Nukleotid

</th>

<th>Strukturformel

</th></tr>

<tr>

<td rowspan="3">Adenin</td>

<td rowspan="3"><a href="Desoxyadenosin" title="Desoxyadenosin">Desoxyadenosin</a></td>

<td>Desoxyadenosinmonophosphat</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Desoxyadenosindiphosphat</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Desoxyadenosintriphosphat" title="Desoxyadenosintriphosphat">Desoxyadenosintriphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3">Guanin</td>

<td rowspan="3"><a href="Desoxyguanosin" title="Desoxyguanosin">Desoxyguanosin</a></td>

<td>Desoxyguanosinmonophosphat</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Desoxyguanosindiphosphat</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Desoxyguanosintriphosphat" title="Desoxyguanosintriphosphat">Desoxyguanosintriphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3">Cytosin</td>

<td rowspan="3"><a href="Desoxycytidin" title="Desoxycytidin">Desoxycytidin</a></td>

<td>Desoxycytidinmonophosphat</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Desoxycytidindiphosphat" title="Desoxycytidindiphosphat">Desoxycytidindiphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Desoxycytidintriphosphat" title="Desoxycytidintriphosphat">Desoxycytidintriphosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3">Thymin</td>

<td rowspan="3"><a href="Desoxythymidin" title="Desoxythymidin">Desoxythymidin</a></td>

<td><a href="Desoxythymidinmonophosphat" class="mw-redirect" title="Desoxythymidinmonophosphat">Desoxythymidinmonophosphat</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td>Desoxythymidindiphosphat</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Desoxythymidintriphosphat" title="Desoxythymidintriphosphat">Desoxythymidintriphosphat</a></td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Didesoxyribose_als_Zucker">Didesoxyribose als Zucker</h3></div>

<p>Artifizielle <a href="Didesoxyribonukleosidtriphosphate" class="mw-redirect" title="Didesoxyribonukleosidtriphosphate">Didesoxyribonukleosidtriphosphate</a> (ddNTPs) finden beispielsweise Verwendung bei der <a href="DNA-Sequenzierung" title="DNA-Sequenzierung">DNA-Sequenzierung</a> nach <a href="Frederick_Sanger" title="Frederick Sanger">Sanger</a>. Didesoxynukleosid-Analoga wurden in den 1980er Jahren<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> als Infektions-Inhibitoren bereitgestellt<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zur Therapie bei HIV-Infektionen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Notation_von_Nukleotiden">Notation von Nukleotiden</h2></div>

<p>Für die Notation der Basen von Nukleotiden in Nukleinsäuresequenzen werden Buchstabensymbole verwendet. Um auch Mehrdeutigkeiten (<a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">engl.</a>: <i>ambiguity</i>) unvollständig spezifizierter Nukleobasen berücksichtigen zu können, wurde vom Nomenklaturkomitee der International Union of Biochemistry and Molecular Biology der <i>Ambiguity Code</i> vorgeschlagen:<sup id="cite_ref-iupac_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<caption>Symbole für Nukleotide nach ihrer Base (Ambiguity Code)

</caption>

<th>Symbol

</th>

<th>Bedeutung

</th>

<th>Herleitung

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Guanin" title="Guanin"><b>G</b>uanin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Adenin" title="Adenin"><b>A</b>denin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cytosin" title="Cytosin"><b>C</b>ytosin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Thymin" title="Thymin"><b>T</b>hymin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Uracil" title="Uracil"><b>U</b>racil</a>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pyrimidinbasen" class="mw-redirect" title="Pyrimidinbasen">P<b>y</b>rimidine</a>

</td></tr>

<tr>

<td>sch<b>w</b>ach (engl. <b>w</b>eak) mit 2 <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrücken</a> gepaart

</td></tr>

<tr>

<td><b>s</b>tark (engl. <b>s</b>trong) mit 3 <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrücken</a> gepaart

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">A<b>m</b>inogruppe</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ketogruppe" class="mw-redirect" title="Ketogruppe"><b>K</b>etogruppe</a>

</td></tr>

<tr>

<td>nicht G, im Alphabet folgt <b>H</b> auf G

</td></tr>

<tr>

<td>nicht A, im Alphabet folgt <b>B</b> auf A

</td></tr>

<tr>

<td>nicht T (U), im Alphabet folgt <b>V</b> auf U

</td></tr>

<tr>

<td>nicht C, im Alphabet folgt <b>D</b> auf C

</td></tr>

<tr>

<td>irge<b>n</b>deine (engl. a<b>n</b>y) der Basen

</td></tr></tbody></table>

<p>Man beachte den Unterschied zwischen den obigen generischen Symbolen W, S,… und den so genannten <a href="Wobble-Hypothese" title="Wobble-Hypothese">Wobble-Basen</a>. Modifikationen der obigen Symbole und auch zusätzliche Symbole gibt es für Nicht-Standard-Basen und modifizierte Basen, etwa den griechischen Buchstaben Psi, Ψ für <a href="Pseudouridin" title="Pseudouridin">Pseudouridin</a> (eine Wobble-Base).

</p><p>Etliche der obigen Symbole finden allerdings auch alternativ für synthetische Basen Verwendung, siehe <a href="DNA#Synthetische_Basen" class="mw-redirect" title="DNA">DNA §Synthetische Basen</a>. Eine Auswahl:

</p>

<ul><li>P – <span style="white-space:nowrap">2-Amino</span>-<span style="white-space:nowrap">imidazo[1,2-<i>a</i>]</span>-<span style="white-space:nowrap">1,3,5-triazin</span>-<span style="white-space:nowrap">4(8<i>H</i>)-on</span> und Z – 6-Amino-5-nitro-2(1<i>H</i>)-pyridon<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>X – NaM, Y – 5SICS und Y' – TPT3!<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Weitere Basen aus dieser Serie: FEMO und MMO2<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>P – 5-Aza-7-deazaguanin, B – Isoguanin, rS – Isocytosin, dS – 1-Methylcytosin und Z – 6-Amino-5-nitropyridin-2-on, siehe <a href="Hachimoji-DNA" title="Hachimoji-DNA">Hachimoji-DNA</a><sup id="cite_ref-Hoshika2019_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hoshika2019-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>xA, xT, xC, xG (analog mit Präfix xx, y und yy), siehe <a href="XDNA" title="XDNA">xDNA</a><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktionen_von_Nukleotiden">Funktionen von Nukleotiden</h2></div>

<p>Neben der Funktion der Nukleotide als Grundbausteine im <a href="Polynukleotide" title="Polynukleotide">Polymer</a> von <a href="Nukleins%C3%A4uren" title="Nukleinsäuren">Nukleinsäuren</a> der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> und <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a>,<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> erfüllen Nukleotide weitere Funktionen als einzelne Moleküle, <a href="Monomer" title="Monomer">monomer</a>, und spielen so bei der Regulation von Lebensvorgängen eine wichtige Rolle. Beispiele hierfür finden sich zahlreich im Energietransfer zwischen <a href="Zellatmung" title="Zellatmung">Stoffwechselwegen</a> der Zelle. Monomere Nukleotide treten auch als <a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Cofaktoren</a> von <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a> auf, so etwa im <a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">Coenzym A</a>.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Nukleotide lassen sich energetisch nach der Anzahl der <a href="Phosphat" class="mw-redirect" title="Phosphat">Phosphatgruppen</a> unterscheiden als Monophosphate (NMP), Diphosphate (NDP) oder Trisphosphate (NTP) der jeweiligen <a href="Nukleosid" class="mw-redirect" title="Nukleosid">Nukleoside</a>. Beispielsweise entsteht aus <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> (ATP) durch Abspaltung eines Phosphatrestes <a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">Adenosindiphosphat</a> (ADP), oder durch Abspaltung von <a href="Pyrophosphat" class="mw-redirect" title="Pyrophosphat">Pyrophosphat</a> das energetisch minderwertigere <a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">Adenosinmonophosphat</a> (AMP). Das <a href="Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cyclische AMP</a> (cAMP) spielt daneben eine bedeutende Rolle bei der <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktion</a> in einer Zelle, als sogenannter <a href="Second_Messenger" class="mw-redirect" title="Second Messenger">sekundärer Botenstoff</a> (englisch <i>second messenger</i>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Dinukleotid" title="Dinukleotid">Dinukleotid</a></li>

<li><a href="Oligonukleotid" class="mw-redirect" title="Oligonukleotid">Oligonukleotid</a></li>

<li><a href="Polynukleotid" class="mw-redirect" title="Polynukleotid">Polynukleotid</a></li>

<li><a href="Cyclisches_Guanosinmonophosphat" title="Cyclisches Guanosinmonophosphat">cyclisches Guanosinmonophosphat</a> (cGMP)</li>

<li><a href="Xanthosinmonophosphat" title="Xanthosinmonophosphat">Xanthosinmonophosphat</a> (XMP)</li>

<li><a href="Flavinmononukleotid" title="Flavinmononukleotid">Flavinmononukleotid</a> (FMN)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>D. Voet, J. Voet, C. Pratt: <i>Lehrbuch der Biochemie.</i> 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 45ff, 600ff.</li>

<li><a href="Bruce_Alberts" title="Bruce Alberts">Bruce Alberts</a> u. a.: <i>Lehrbuch der Molekularen Zellbiologie.</i> 4. Auflage. Wiley, 2012, ISBN 978-3-527-32824-6, S. 57–62, 80ff.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">E. Piechowak: <i>Wo kann man das HIV-Virus treffen? Interventionsstationen antiviraler Therapie.</i> In: <i>Fortschritte der Medizin.</i> Band 105, 1987, Nr. 10, S. 34–36.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>: <i>Umgang mit AIDS-Kranken als Herausforderung an eine humane Gesellschaft. „Statement“ zum Akquirierten Immun-Defizienz-Syndrom aus fachhistorischer Perspektive.</i> In: <a href="Johannes_Gr%C3%BCndel" title="Johannes Gründel">Johannes Gründel</a> (Hrsg.): <i>AIDS. Herausforderung an Gesellschaft und Moral.</i> 2. Auflage. Düsseldorf 1988 (= <i>Schriften der Katholischen Akademie in Bayern.</i> Band 125), S. 31–41, hier: S. 41.</span>

</li>

<li id="cite_note-iupac-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-iupac_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iubmb/misc/naseq.html"><i>Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences.</i></a> 1984,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 16. November 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANukleotide&rft.title=Nomenclature+for+Incompletely+Specified+Bases+in+Nucleic+Acid+Sequences&rft.description=Nomenclature+for+Incompletely+Specified+Bases+in+Nucleic+Acid+Sequences&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.qmul.ac.uk%2Fsbcs%2Fiubmb%2Fmisc%2Fnaseq.html&rft.creator=Nomenclature+Committee+of+the+International+Union+of+Biochemistry+%28NC-IUB%29&rft.date=1984"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">A. M. Sismour, S. Lutz, J. H. Park, M. J. Lutz, P. L. Boyer, S. H. Hughes, S. A. Benner: <i>PCR amplification of DNA containing non-standard base pairs by variants of reverse transcriptase from Human Immunodeficiency Virus-1.</i>, in: <i><a href="Nucleic_Acids_Research" title="Nucleic Acids Research">Nucleic Acids Research</a>.</i> Band 32, Nummer 2, 2004, S. 728–735, <a href="https://doi.org/10.1093/nar/gkh241" class="extiw external" title="doi:10.1093/nar/gkh241">doi:10.1093/nar/gkh241</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14757837?dopt=Abstract">PMID 14757837</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC373358/">PMC 373358</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Z. Yang, D. Hutter, P. Sheng, A. M. Sismour und S. A. Benner: <i>Artificially expanded genetic information system: a new base pair with an alternative hydrogen bonding pattern.</i> (2006) Nucleic Acids Res. 34, S. 6095–6101. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1635279/">PMC 1635279</a> (freier Volltext)</span>

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<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Z. Yang, A. M. Sismour, P. Sheng, N. L. Puskar, S. A. Benner: <i>Enzymatic incorporation of a third nucleobase pair.</i>, in: <i><a href="Nucleic_Acids_Research" title="Nucleic Acids Research">Nucleic Acids Research</a>.</i> Band 35, Nummer 13, 2007, S. 4238–4249,<wbr> <a href="https://doi.org/10.1093/nar/gkm395" class="extiw external" title="doi:10.1093/nar/gkm395">doi:10.1093/nar/gkm395</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17576683?dopt=Abstract">PMID 17576683</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1934989/">PMC 1934989</a> (freier Volltext).</span>

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<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Yorke Zhang, Brian M. Lamb, Aaron W. Feldman, Anne Xiaozhou Zhou, Thomas Lavergne, Lingjun Li, Floyd E. Romesberg: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pnas.org/content/114/6/1317">A semisynthetic organism engineered for the stable expansion of the genetic alphabet</a>, in: PNAS 114 (6), 7. Februar 2017, S. 1317–1322; Erstveröffentlichung 23. Januar 2017, <a href="https://doi.org/10.1073/pnas.1616443114" class="extiw external" title="doi:10.1073/pnas.1616443114">doi:10.1073/pnas.1616443114</a>, Hrsg.: Clyde A. Hutchison III, The J. <a href="Craig_Venter" title="Craig Venter">Craig Venter</a> Institute</span>

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<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">scinexx: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.scinexx.de/news/biowissen/forscher-zuechten-frankenstein-mikrobe/">Forscher züchten „Frankenstein“-Mikrobe</a>, vom 24. Januar 2017.</span>

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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Indu Negi, Preetleen Kathuria, Purshotam Sharma, Stacey D. Wetmore: How do hydrophobic nucleobases differ from natural DNA nucleobases? Comparison of structural features and duplex properties from QM calculations and MD simulations, in: Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, S. 16305–16374, <a href="https://doi.org/10.1039/C7CP02576A" class="extiw external" title="doi:10.1039/C7CP02576A">doi:10.1039/C7CP02576A</a></span>

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<li id="cite_note-Hoshika2019-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hoshika2019_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Shuichi Hoshika, Nicole A. Leal, Myong-Jung Kim, Myong-Sang Kim, Nilesh B. Karalkar, Hyo-Joong Kim, Alison M. Bates, Norman E. Watkins Jr., Holly A. SantaLucia, Adam J. Meyer, Saurja DasGupta, Joseph A. Piccirilli, Andrew D. Ellington, John SantaLucia Jr., Millie M. Georgiadis, Steven A. Benner: <i>Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks.</i> Science 363 (6429), 22. Februar 2019, S. 884–887, <a href="https://doi.org/10.1126/science.aat0971" class="extiw external" title="doi:10.1126/science.aat0971">doi:10.1126/science.aat0971</a>.</span>

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<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Daniela Albat: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.scinexx.de/news/biowissen/dna-mit-acht-buchstaben/">DNA mit acht Buchstaben</a>, auf: scinexx und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wissenschaft.de/gesundheit-medizin/erweiterter-code-des-lebens/">Erweiterter Code des Lebens</a>, auf: wissenschaft.de (bdw online), beide vom 22. Februar 2019.</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">S. R. Lynch, H. Liu, J. Gao, E. T. Kool: <i>Toward a designed, functioning genetic system with expanded-size base pairs: solution structure of the eight-base xDNA double helix.</i>, in: <i><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a>.</i> Band 128, Nr. 45, November 2006, S. 14704–14711, <a href="https://doi.org/10.1021/ja065606n" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja065606n">doi:10.1021/ja065606n</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17090058?dopt=Abstract">PMID 17090058</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2519095/">PMC 2519095</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.biologie-seite.de/Biologie/Nukleotide"><i>Nukleotide – Biologie.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 13. Februar 2020</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANukleotide&rft.title=Nukleotide+%E2%80%93+Biologie&rft.description=Nukleotide+%E2%80%93+Biologie&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.biologie-seite.de%2FBiologie%2FNukleotide&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">Tim Bugg: <cite style="font-style:italic">Introduction to enzyme and coenzyme chemistry</cite>. 3rd Auflage. Wiley, Chichester, West Sussex 2012, ISBN 978-1-118-34899-4.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nukleotide&rft.au=Tim+Bugg&rft.btitle=Introduction+to+enzyme+and+coenzyme+chemistry&rft.date=2012&rft.edition=3rd&rft.genre=book&rft.isbn=9781118348994&rft.place=Chichester%2C+West+Sussex&rft.pub=Wiley" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4135085-6">4135085-6</a></span> </div>

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